Бромацетон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бромацетон
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1-​бром-​2-​пропанон
Сокращения BA
Хим. формула C3H5BrO
Рац. формула CH3-CO-CH2Br
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 136,99 г/моль
Плотность 1,634 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -36.5 °C
 • кипения 137 °C
Классификация
Рег. номер CAS 598-31-2
PubChem
Рег. номер EINECS 209-928-2
SMILES
InChI
RTECS UC0525000
ChEBI 51845
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бромацетон (мартонит) — боевое отравляющее вещество, относящееся к группе лакриматоров, которое было впервые применено немцами в июле 1915 года в ходе Первой мировой войны[1].

В природе бромацетон содержится (менее 1 %) в эфирном масле гавайской водоросли Asparagopsis taxiformis[англ.][2].

Бромацетон получают взаимодействием ацетона и брома в присутствии сильной неорганической кислоты и окислителя:

В промышленности добавляют окислитель для более полного использования брома, вещество является сильным лакриматором (вызывает сильное слезотечение), поэтому работать с ним следует исключительно в очках и масках, защищающих слизистые оболочки, дыхательные пути и глаза.

Применение

[править | править код]

В настоящее время как отравляющее вещество не используется в связи с малой стойкостью и эффективностью. Используется в синтезе некоторых лекарственных препаратов, например, амфетаминов. Вызывает сильное слезотечение (лакриматор).

Примечания

[править | править код]
  1. Chemical Weapons in World War I Архивировано 19 сентября 2010 года.
  2. B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller. Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta) (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry[англ.] : journal. — 1976. — Vol. 24, no. 4. — P. 856—861. — doi:10.1021/jf60206a040.