Изохинолин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Изохинолин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
бензо[c]пиридин
Хим. формула C9H7N
Физические свойства
Молярная масса 129,16 г/моль
Энергия ионизации 8,53 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 25,5 °C
 • кипения 243,25 °C
Тройная точка K ( °C), Па
Критическая точка K ( °C), Па
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 5,40
Структура
Дипольный момент 9,1E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 119-65-3
PubChem
Рег. номер EINECS 204-341-8
SMILES
InChI
ChEBI 16092
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Изохинолин — гетероциклическое органическое соединение состава C9H7N.

Физические свойства

[править | править код]

Бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля;Тпл=24,5 °C, Ткип=243 °C. Изохинолин плохо растворим в холодной воде, в органических растворителях — хорошо.

Обнаружение изохинолина в природе

[править | править код]

Он содержится в небольшом количестве в каменноугольном дёгте, откуда его выделяют вместе с хинолином.

Основность

[править | править код]

Изохинолин — более сильное основание, чем хинолин.

Образование четвертичных солей

[править | править код]

При протонировании изохинолин образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует четвертичные соли.

Гидрирование изохинолина

[править | править код]

При гидрировании над платиной превращается в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин; при полном гидрировании — в цис-декагидроизохинолин.

Окисление смесью озона и кислорода приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой кислоте (цинхомероновая кислота), окисление пероксокислотами ведёт к изохинолин-N-оксиду.

Реакция электрофильного замещения

[править | править код]

Реакции электрофильного замещения происходят в положении 5. Бромирование легче протекает в присутствии AlCl3, нитрование идёт при действии серной и азотной кислот. Сульфирование при действии 40%-ного олеума при температуре 180оС приводит обычно к изохинолин-8-сульфокислоте. Сульфирование 60%-ной серной кислотой при 300оС ведёт к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот.

При высокой температуре изохинолин вступает в реакции бромирования по радикальному механизму с образованием 1-бромизохинолина.

Реакция нуклеофильного замещения

[править | править код]

Нуклеофильное замещение протекает как правило в положение 1. С гидроксидом калия при 200оС изохинолин образует 1-гидроксиизохинолин, с амидом натрия — 1-аминоизохинолин.

Изохинолин — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007.76 изохинолин является токсичным высокоопасным веществом по степени воздействия на организм, 2-го класса опасности[2][3]. При вдыхании вызывает функциональные расстройства ЦНС. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожи в высокой концентрации.

Рекомендуемая ПДК изохинолина в воздухе рабочей зоны составляет 0,5 мг/м³[4], ЛД50 на крысах — 34 — 140 мг/кг[5].

Изохинолин является горючим веществом. Многие реакции с органикой могут приводить к взрыву.

Важнейший метод получения изохинолина и его производных — циклодегидратация β-фенилэтиламидов кислот C6H5CH2CH2NHCOR (реакция Бишлера — Напиральского) с последующим дегидрированием образующихся 3,4-дигидроизохинолинов.

Синтез папаверина по Бишлеру-Напиральскому
Синтез папаверина по Бишлеру-Напиральскому

Другие методы синтеза изохинолина и его производных: метод Померанца — Фрича (конденсация ацетофенона с а-аминоацетацеталем); метод Пикте — Шпенглера.

Применение

[править | править код]

Изохинолин служит исходным продуктом при синтезе сенсибилизирующих красителей (например, изохинолинового красного) и лекарственных средств.

Изохинолиновое ядро входит в структуру ряда важных алкалоидов (папаверина, морфина, кодеина, курарина и др.).

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. name=https://docs.cntd.ru_Isoquinoline
  3. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007.76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
  4. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005.88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
  5. name=docs.cntd.ru_ЛД50

Литература

[править | править код]
  • Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.